Վույադին Բոշկովը ֆուտբոլային կարիերան սկսել է Վոյվոդինա ակումբում, որտեղ հանդես է եկել 1950-ից 1960 թթ., հարավսլավական ակումբի կազմում անցկացրել է 512 հանդիպում, որում խփել է 182 գնդակ։ 30 տարեկան հասակում Բոշկովը արտերկրում հանդես գալու իրավունք ստացավ և տեղափոխվեց իտալական Սամպդորիա, սակայն այնտեղ նա ստացավ ծանր վնասվածք, ինչը նրան թույլ չտվեց ցուցադրել իր ողջ ունակությունները։ Բոշկովը կարիերան ավարտեց շվեյցարականՅանգ Բոյզում, որտեղ հանդես էր գալիս որպես խաղացող-մարզիչ։
1951 թվականի հունիսի 25-ին Բոշկովը իր անդրանիկ հանդիպումն անցկացրեց Հարավսլավիայի ազգային հավաքականում, մրցակիցը Շվեյցարիայի ազգային հավաքականն էր, հանդիպումը տեղ էր ունենում Բելգրադում։ 1952 թվականին Հարավսլավիայի հավաքականը մասնակցեց Հելսինկիում կայացած օլիմպիական խաղերին, հավաքականի կազմում ընդգրկված էր նաև Բոշկովը, թիմը հասավ մինչև եզրափակիչ որտեղ պարտվեց Հունգարիայի հավաքականին, որի առաջատարն էր Ֆերենց Պուշկաշը։ Բոշկովը երկու անգամ մասնակցել է աշխարհի առաջնություններին, որտեղ անցկացրել է 7 հանդիպում, հավաքականի վերջին հանդիպումը Վույադինը անցկացրեց 1958 թվականի աշխարհի առաջնությանը, մրցակիցը Գերմանիայի հավաքականն էր։