1469年、貴族であり法律家の父ベルナルド・ディ・ニッコロ・マキャヴェッリとその妻バルトロメーア・ディ・ステーファノ・ネッリの3人目の子として生まれた[8]。マキャヴェッリ家はフィレンツェ共和国の要職を幾人か輩出した名家であり[9]、一説にはトスカーナの旧侯爵家の子孫であるともされる[10]。父ベルナルドは弁護士で年収は110フィオリーノ。貧しい階級のものではないが、絶対に裕福な家庭の者でもなかった。いわゆる中流ではあるが、マキャヴェッリ本人は「私は貧しく生まれた。だから、楽しむより先に、苦労することを覚えた」と後年記している[要出典]。マキャヴェッリは他の兄弟たちと共に父母の愛情に包まれ、上流階級の必須教養であったローマ・ギリシャ古典やラテン語などを学んで育った。その青少年期は、大ロレンツォによる独裁、大ロレンツォ死後に発生したメディチ家追放(1494年)、サヴォナローラの神政とその失脚

