גואנין

גואנין

כתיב כימי	C₅H₅N₅O
מספר CAS	73-40-5
חומציות	9.92

המבנה הכימי של גואנין

גואנין (באנגלית: Guanine) הוא בסיס חנקני, נגזרת של פורין, המהווה מרכיב מרכזי בכל חומצות הגרעין. גואנין מסומן בגנטיקה באות G.

גואנין התגלה לראשונה בשנת 1846 בלשלשת של עופות ימיים וצואת עטלפים וכלבי ים (גואנו; מכאן שמו). רק בסביבות 1880 הוא קושר לחומצות הגרעין. המבנה המולקולרי שלו תואר לראשונה ב-1875 והמולקולה עצמה סונתזה בשנת 1900.

כשגואנין נקשר לפחמימה ריבוז בקשר גליקוזידי מתקבל הנוקלאוזיד גואנוזין (Guanosine). כשגואנוזין נקשר לקבוצת זרחה מתקבל הנוקלאוטיד גואנוזין מונופוספט (GMP); הלה משתתף באופן ישיר בבניין RNA. הנוקלאוטיד המשתתף בבניין ה-DNA נבדל בכך שהפחמימה שבו, דאוקסיריבוז, חסרה אטום חמצן אחד. גואנין נקשר בזיווג בסיסים לציטוזין באמצעות שלושה קשרי מימן. שיעור ה-GC (כלומר: אחוז בסיסי הגואנין והציטוזין בקטע מסוים של חומצת גרעין) משמש כמדד חשוב בגנומיקה ובגנטיקה; שלושת קשרי המימן שבזיווג GC מקנים יציבות רבה לחומצות גרעין דו-גדיליות, זאת בהשוואה לשני קשרי המימן שבזיווג אדנין-תימין. משיעור ה-GC ניתן להסיק את יציבות חומצת הגרעין; שיעור ה-GC משמש אף למיון טקסונומי של חיידקים.

כששלוש קבוצות זרחה קשורות לאדנוזין מתקבל הנוקלאוטיד גואנוזין טריפוספט (GTP), אחת התרכובות החשובות ביותר בכל היצורים החיים. GTP משמש בתגובות כימיות רבות בתא כ"מטבע אנרגיה" במקום ATP. בנוסף משמש הנוקלאוטיד כ"שליח" של אותות תוך-תאיים. GTP הוא קופקטור חשוב בעיקר בתהליך התרגום ובמטבוליזם של פחמימות.

מכל חומצות הגרעין, לגואנין אנרגיית היינון הנמוכה ביותר, ופוטונים באורך גל של 158 ננומטר די בהם על מנת ליינן אותו. מסיבה זו גואנין הוא החוליה החלשה ב DNA החשוף לקרינה אולטרה סגולה.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא גואנין בוויקישיתוף

• גואנין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)